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ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

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3.  Réactions du méthylène actif

Ce groupe méthylène porte un hydrogène acide (pKa = 11) qui peut être l'objet de réactions de substitution par les réactifs électrophiles, notamment par les halogènes, l'acide nitreux et les sels de diazonium ; dans les trois cas, c'est la forme énolique qui intervient. Cette acidité se manifeste également par la formation, avec les cations des métaux de transition, de sels complexes dans lesquels deux anions énolate coordonnent le cation métallique. Le sel complexe formé par mélange de l'ester et d'une solution aqueuse d'acétate cuivrique a la structure plane donnée par la formule 6. Sa couleur n'est pas celle de l'ion cuivrique, il est peu soluble dans l'eau, et la potasse ne précipite pas l'hydroxyde cuivrique de cette solution qui ne conduit pas le courant électrique. Par contre, il est soluble dans les solvants organiques, cristallise bien et fond à point fixe.

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ACÉTIQUE ACIDE

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Esters"  : …  lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen). *Ce dernier est un composé dicarbonylé très utile pour certaines synthèses organiques en raison de la facilité avec laquelle, comme les composés organomagnésiens, il fournit des carbanions sur lesquels peuvent se fixer des réactifs électrophiles. Du… Lire la suite

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