ÉNANTIOMÈRES ou INVERSES OPTIQUES ou ANTIPODES OPTIQUES

Ce sujet est traité dans les articles suivants :

1.  ACIDES-ALCOOLS

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Stéréo-isomérie"  : … Les acides α-alcools secondaires : sont des molécules chirales qui existent sous deux formes *énantiomères ou inverses optiques, la nature en fournissant parfois trois : R, S et racémique. C'est le cas de l'acide lactique qui est obtenu sous sa forme racémique par fermentation du lactose du lait sous l'action de … Lire la suite

2.  AMINO-ACIDES ou ACIDES AMINÉS

Écrit par : Pierre KAMOUN

Dans le chapitre "Stéréo-isomérie"  : … d'hydrogène et le radical R. Tous, sauf le glycocolle, sont donc actifs sur la lumière polarisée.* L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L ou D-alanine, qui sont deux isomères optiques ou énantiomorphes. La forme D possède une structure spatiale analogue à celle du D-glycéraldéhyde qui est le corps de référence, tandis que la forme L… Lire la suite

3.  CHIMIE - La chimie aujourd'hui

Écrit par : Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Catalyse asymétrique"  : … est de préparer des molécules chirales sans qu'elles soient accompagnées de leurs jumelles (ou* énantiomères), leurs images spéculaires. Cet impératif prévaut dans l'industrie pharmaceutique : tout médicament se moule dans son récepteur protéique comme une main dans un gant. C'est vrai de l'ingrédient actif de la grande majorité des… Lire la suite

4.  CHIRALITÉ, chimie

Écrit par : Pierre LASZLO

…  autres objets chiraux suivent la même dichotomie et sont soit de type gauche, soit de type droit. *En chimie, on parle de paires d'énantiomères. Louis Pasteur (1822-1895) fut, vers 1848, le premier à conclure de l'étude des biomolécules que la chiralité est une propriété à la fois constitutive et caractéristique du vivant, à l'échelle moléculaire… Lire la suite

5.  CHROMATOGRAPHIE

Écrit par : Robert ROSSET, Louis SAVIDAN, Alain TCHAPLA

Dans le chapitre "Principes de séparation"  : … par un métal de transition, auquel peuvent en outre se lier les constituants de la phase mobile. *C'est de cette façon qu'on a pu résoudre les mélanges d'énantiomères. La phase fixe comporte des groupes chiraux complexés par du cuivre et les interactions sont différentes avec l'isomère droit et le gauche du même produit (cf. stéréochimie… Lire la suite

6.  CRAM DONALD JAMES (1919-2001)

Écrit par : Georges BRAM

… ainsi préparer des éthers-couronnes optiquement actifs qui vont complexer sélectivement un des deux *énantiomères d'un mélange racémique, tout comme le font certaines enzymes. Pour augmenter la force de la complexation et le degré de sélectivité énantiomérique, Cram va modifier la structure de ses molécules hôtes en augmentant le nombre et la nature… Lire la suite

7.  GLUCIDES

Écrit par : Jean ASSELINEAU, Charles PRÉVOST, Fraidoun SHAFIZADEH, Melville Lawrence WOLFROM

Dans le chapitre "Configuration stérique"  : … transforment le glucose en aldéhyde glycérique, CH2OH−CHOH−CHO, dont il n'existe que deux* inverses optiques. Celui provenant de la dégradation du glucose est dextrogyre ; on l'appelle, par définition, aldéhyde D-glycérique et on l'a d'abord écrit arbitrairement CH2OH−ŁCHO. Cette constitution s'est révélée exacte lorsqu'on a… Lire la suite

8.  ISOMÉRIE, chimie

Écrit par : Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Émergence de la notion d'isomérie"  : … et dans une large mesure grâce aux travaux de Louis Pasteur sur les acides tartriques du vin,* il s'avéra qu'il existait une classe particulière d'isomères, les énantiomères. Une paire d'énantiomères est telle que chacun est l'image de l'autre dans un miroir. L'analogie avec les mots est à nouveau parlante. Des palindromes (rotor, radar) se… Lire la suite

9.  LE BEL JOSEPH ACHILLE (1847-1930)

Écrit par : Dina SURDIN

… *Chimiste français, né à Pechelbronn (Bas-Rhin) et mort à Paris. Après des études à l'École polytechnique de Paris, Joseph Achille Le Bel devient préparateur à l'université de Strasbourg. Il est ensuite l'assistant d'Antoine Balard, puis de Charles Wurtz ; auprès de ce dernier, il a Jacobus Henricus Van't Hoff pour condisciple. Sa famille possédant… Lire la suite

10.  ORIGINE DE LA VIE

Écrit par : André BRACK

Dans le chapitre "Une vie primitive organique et asymétrique"  : … ou nucléotide, il existe donc deux molécules, images l'une de l'autre dans un miroir, appelées *énantiomères (du grec enantios, « opposé »). Pour les acides aminés biologiques, c'est toujours le même arrangement géométrique des substituants autour de l'atome de carbone asymétrique qui est utilisé. On dit que les acides aminés ont la… Lire la suite

11.  STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

Écrit par : Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST

Dans le chapitre "Carbone asymétrique"  : … pouvoirs rotatoires des deux lots sont égaux et de sens contraires. On dit que (5) et (6) sont des* inverses optiques ou des énantiomères ; l'un d'eux est dextrogyre, tandis que l'autre est lévogyre. L'expérience montre qu'un lot de composés de formule plane CXYZT a, ou n'a pas, le pouvoir rotatoire. Si le lot est uniquement… Lire la suite

12.  STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie inorganique

Écrit par : Jacques-Émile GUERCHAIS

Dans le chapitre "Cas de l'octaèdre"  : … J. Sala-Pala et J.-É. Guerchais, 1969), on calcule le nombre d'isomères géométriques et de paires d'*énantiomères. Pour un octaèdre, on obtient le tableau. Remarquons que, si deux isomères géométriques sont théoriquement prévus pour une formule Ma2b4, il y a des cas où seule l'une des formes est observée comme… Lire la suite

13.  SYNTHÈSE CHIMIQUE

Écrit par : Jean-Marie SURZUR

Dans le chapitre "La synthèse organique"  : … Les produits naturels sont généralement des composés chiraux existant sous forme d'un seul *énantiomère doué d'activité optique. Les méthodes de synthèse classique conduisent au mélange racémique des deux énantiomères, à partir duquel il est souvent difficile d'obtenir un énantiomère pur. Aussi fait-on de plus en plus appel à la … Lire la suite