De formule chimique brute C41H64O13, la digitaline, utilisée en pharmacopée (tableau A) comme cardiotonique, est un hétéroside très toxique extrait des feuilles de la digitale pourprée (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata), de la famille des Scrofulariacées. La digitale pourprée pousse en terrain siliceux dans les principales montagnes françaises ; la digitale laineuse pousse en terrain calcaire dans l'Europe centrale.
Il existe de nombreux procédés d'extraction assez complexes à partir des feuilles de digitale ; le plus connu est le procédé Nativelle, qui permet d'obtenir la digitaline cristallisée, encore appelée digitoxine ou digitoxoside : on distille une solution aqueuse de poudre de feuille en présence d'acétate de plomb, on évapore à sec le distillat qu'on dissout à chaud dans l'alcool puis dans le chloroforme, et on évapore pour obtenir la digitaline sous forme de cristaux microscopiques, peu colorés, inodores mais à saveur très amère ; insolubles dans l'eau mais très solubles dans l'alcool, ces cristaux fondent vers 240 0C.
Du point de vue chimique, la molécule de digitaline donne par hydrolyse, comme tous les hétérosides, un sucre, le digitoxose, et une partie non sucrée, appelée génine ou aglycone, la digitoxygénine. Comme l'ouabaïne, l'aglycone de la digitaline porte sur son squelette stéroïdique un cycle lactonique pentagonal non saturé.
Les effets thérapeutiques sont tardifs et prolongés, car l'absorption et l'élimination de la digitaline sont lentes ; celle-ci a tendance à s'accumuler dans l'organisme ; il faut donc éviter les traitements prolongés et ménager des périodes de repos. Chez l'insuffisant cardiaque, la digitaline produit un accroissement de l'amplitude des battements (effet inotrope positif), un ralentissement du rythme (effet chronotrope négatif), une diminution de l'excitabilité du myocarde (effet bathmotrope négatif) et de la conductibilité auriculo-ventriculaire (effet dromotrope négatif).
La marge entre la dose toxique et la dose thérapeutique étant très faible, la posologie est très délicate et peut varier suivant le sujet. Une accumulation dans l'organisme peut provoquer des troubles cardiaques (bradycardie), des troubles digestifs (vomissements) et des troubles nerveux (vertiges).
Philippe COURRIÈRE
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