Né en 1930 dans l'île de Sainte-Lucie aux Antilles, orphelin de père à l'âge d'un an, Derek Walcott est élevé avec son jumeau Roderick par sa mère Alix, directrice de l'école méthodiste de Castries. Derek devient rapidement conscient de sa singularité : dans une région du monde où la considération sociale est proportionnelle à la blancheur de la peau, ce « chabin » aux cheveux roux et aux yeux clairs, issu d'une famille où l'on vénère peinture et littérature, est de plus méthodiste dans une communauté majoritairement catholique. Après une licence d'anglais, latin et français à l'University College de la Jamaïque, il bénéficie en 1958 d'une bourse Rockefeller qui lui permet d'aller à New York étudier le théâtre. Lors de ce séjour il découvre Brecht, la comédie musicale, ainsi que les genres dramatiques chinois et japonais. Au contact de traditions radicalement étrangères, il perçoit l'originalité de l'être caribéen, curieux mélange de formalisme et d'exubérance. À son retour aux Antilles, il fonde en 1959 le Trinidad Theatre Workshop qu'il dirige jusqu'en 1976. Avec cette troupe, au sein de laquelle naît le nouveau théâtre antillais, il met en scène les classiques mais aussi ses propres pièces comme Dream on Monkey Mountain (1970, Rêve sur la montagne au singe) et Ti-Jean and his Brothers (1970, Ti-Jean et ses frères), qui rassemblent tradition populaire et inspiration savante. Pour lui, un acteur doit être danseur, savoir déclamer Shakespeare et chanter le calypso avec la même assurance. Walcott évoque le contexte colonial de son enfance, « débilité paludéenne » où tous croyaient que « rien ne se construirait jamais parmi ces cabanes décrépies [...] étant pauvres, nous avions déjà le théâtre de nos vies ». Assimilateur instinctif, il dévore la littérature des différents empires, Rome, la Grèce, la Grande-Bretagne. Cet admirateur du nô et du kabuki adore aussi le créole des rues et l'archétype du héros populaire antillais, apparemment écrasé par la puissance de l'argent et des anciens maîtres esclav […]
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