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CYCLANES & CYCLÈNES

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Les cyclanes (ou cyclo-alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH2)n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et leurs propriétés chimiques varient de façon frappante avec la taille du cycle, différant nettement en cela des alcanes correspondants CH3 − (CH2)n-2 − CH3. Les raisons de ces différences entre les cyclanes et les alcanes sont d'ordre structural ; elles font intervenir deux éléments fondamentaux : la tension angulaire et l'encombrement stérique.

Les cyclènes (ou cyclo-alcènes) sont des hydrocarbures du même type, mais ils comportent, dans le cycle, une double liaison carbone-carbone. Aux particularités des composés carbonés cycliques ils joignent celles des hydrocarbures non saturés classiques, les alcènes, les unes et les autres dépendant directement de la taille du cycle et devenant nettement anormales pour les petits cycles.

L'étude des cyclanes et des cyclènes relève surtout de la chimie organique fondamentale. Elle a permis le développement des concepts de stéréo-isomérie, de configuration, de conformation, etc., des molécules organiques, et elle est à la base de nos connaissances actuelles sur la structure de nombre d'entre elles, telles que les substances naturelles, la plupart cycliques, que sont les terpénoïdes, les stéroïdes, etc.

1.  Généralités

  Définition et nomenclature

Le domaine des cyclanes rassemble, en principe, les composés hydrocarbonés cycliques ne comportant que des liaisons simples C − C dans le cycle, et celui des cyclènes les mêmes composés, mais comportant une double liaison C=C dans le cycle. Les cyclanes et les cyclènes simples sont nommés d'après le nombre de carbones de leur cycle, le nom de l'alcane ou de l'alcène correspondant étant précédé du préfixe cyclo- ; les substituants éventuels sont numérotés de façon telle que la somme de ces numéros soit la plus basse possible ; ainsi les p-menthanes (1 et  […]

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Pour citer cet article

Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES  », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le  . URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/

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« CYCLANES & CYCLÈNES » est également traité dans :

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Dans le chapitre "Autres cycles"  : …  cycle moyen sont représentées dans le tableau 3. Du fait de leur plus grand nombre de carbones, ces *cyclanes sont plus flexibles que le cyclohexane et, généralement, le nombre de conformations stables est supérieur à deux. Pour le cycloheptane, il existe à côté des formes chaise et bateau, voisines de celles du cyclohexane, une forme croiséeLire la suite
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Dans le chapitre "Décompte des isomères cyclaniques"  : …  Les *cyclanes fondamentaux ou polyméthylènes (CH2)n'existent que sous une seule forme ; il en est de même des dérivés monosubstitués ou bisubstitués géminés dont la conformation plane présente un plan de symétrie. Par contre, l'introduction d'un second substituant, si ce n'est pas sur le carbone diamétralement opposé… Lire la suite

 

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