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ORGANIQUE CHIMIE

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3.  Les opérations de la chimie organique

La synthèse repose principalement sur deux opérations fondamentales : les transformations fonctionnelles et les réactions proprement synthétiques, c'est-à-dire qu'elles se traduisent par un allongement de la chaîne purement carbonée.

Les modalités sont détaillées dans les articles relatifs aux diverses fonctions (alcanes, alcènes, etc.) ; on se bornera ici à quelques généralités.

Les groupes fonctionnels peuvent être modifiés par oxydation ou par réduction ; c'est ainsi que l'oxydation des alcools primaires ou secondaires mène à des dérivés carbonylés ; réciproquement, ces derniers peuvent être hydrogénés en alcools.

On peut également passer d'une fonction à une autre par substitution ; c'est notamment le cas des alcools qui, sous l'influence des hydracides, sont transformés en éthers halohydriques.

Deux autres opérations sont très générales : l'addition qui consiste en la fusion de deux radicaux sur deux atomes doublement ou triplement liés, par exemple l'addition d'un halogène à un carbure éthylénique ou celle d'un hydracide à un carbure acétylénique ; l'opération inverse est l'élimination (déshydratation des alcools en alcènes).

Les réactions proprement synthétiques présentent plus de variété. On peut citer des duplications, comme la réaction de Wurtz : 2 RI + 2 Na → 2 NaI + R − R, et les additions des organométalliques sur les dérivés carbonylés ; mais ce ne sont là que deux exemples d'un type beaucoup plus général.

Il existe aussi des réactions de dégradations de la chaîne carbonée, qui décomposent une substance en molécules moins condensées en carbone ; parfois préparatives, les dégradations ont surtout un intérêt dans la détermination des structures trop complexes pour pouvoir être établies directement.

Sur des molécules de structure appropriée, ces opérations se traduisent éventuellement par des homocyclisations ou des hétérocyclisations ou par l'opération inverse, la décyclisation.

Il existe enfin des réactions anormales, ou transpositions, qui diffèrent des opérations précédentes par un réarrangement des tronçons admis dans ces transformations : certaines constituent des préparations rémunératrices de composés définis.

Il suffira ici de signaler la transposition qui accompagne généralement la déshydratation des glycols-α en dérivés carbonylés.

Enfin, en chimie organique appliquée, les polymérisations et polycondensations, qui permettent de passer de un ou de plusieurs « monomères » à des macromolécules, ont pris une importance primordiale.

 […]

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Autres références

« ORGANIQUE CHIMIE » est également traité dans :

ACÉTALS

Écrit par :  Jacques METZGER

*Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue de ce fait… Lire la suite
ACÉTAMIDE (éthanamide)

Écrit par :  Dina SURDIN

… *CH3—CO—NH2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm3 Point de fusion : 82 0C Point d'ébullition : 222 0C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal… Lire la suite
ACÉTIQUE ACIDE

Écrit par :  Jacques METZGER

*L'acide acétique, acide organique de formule CH3COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus. On… Lire la suite
ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

Écrit par :  Jacques METZGER

*L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque : Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des… Lire la suite
ACIDES-ALCOOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Un *acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du… Lire la suite
ACROLÉINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Aldéhyde acrylique Masse moléculaire : 56,06 g Masse spécifique : 0,841 g/cm3 Point d'ébullition : 52,5 0C Point de fusion : —87,7 0C. Liquide incolore, inflammable, à odeur âcre. L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (addition… Lire la suite
ALCANES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les *alcanes sont des hydrocarbures (formés uniquement de carbone et d'hydrogène) de formule générale CnH2n+2. Ils appartiennent à la série aliphatique, c'est-à-dire que leur squelette carboné ne comporte pas d'enchaînement cyclique. Ils sont Lire la suite
ALCÈNES ou OLÉFINES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les* alcènes, encore appelés carbures éthyléniques ou oléfines, sont des hydrocarbures de formule générale CnH2n. Ils appartiennent à la série aliphatique car ils ont un squelette carboné non cyclique. Ils comportent une insaturation, c'est-à… Lire la suite
ALCOOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Le* mot alcool, de l'arabe al khoul ou al koh'l, désignait à l'origine une poudre très fine à base de stibine (sulfure d'antimoine). À ce mot s'attacha une idée de finesse et de subtilité, de sorte que les alchimistes l'appliquaient aussi bien à des poudres impalpables résultant d'une… Lire la suite
ALCOXYLES RADICAUX

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupements de formule générale RO— provenant d'un alcool par élimination d'un hydrogène ; par exemple, le groupement CH3—O— est appelé méthoxy- et provient du méthanol. Le groupement alcoxyle RO— est d'autant plus basique que l'alcool correspondant RO—H est moins acide. Alcools, chimie organiqueLire la suite
ALCYNES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les* alcynes, encore appelés carbures acétyléniques, sont des hydrocarbures, pour la plupart aliphatiques (acycliques), dont la chaîne renferme deux carbones adjacents bicoordinés, hybrides sp. Leur formule développée fait apparaître une triple liaison entre les symboles de ces deux atomes de carbone qui… Lire la suite
ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par :  Jacques METZGER

Le* terme d'alcool déshydrogéné, dit par contraction aldéhyde, a tout d'abord été employé pour nommer un liquide très volatil et d'une odeur pénétrante provenant de l'oxydation ménagée de l'alcool éthylique et se différenciant de celui-ci par un manque de deux atomes d'hydrogène. Un peu plus tard,… Lire la suite
ALDER KURT (1902-1958)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste allemand né à Königshütte (aujourd'hui Chorzów, en Pologne), décédé à Cologne. Après des études de chimie à l'université de Berlin, Kurt Alder prépare à Kiel, sous la direction d'Otto Paul Hermann Diels, sa thèse de doctorat qu'il soutient en 1926. Il continue ensuite son travail à Kiel où il est nommé maître de conférences en 1930 et… Lire la suite
ALDOLS & CÉTOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Aldols* et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d'aldol (de aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde… Lire la suite
AMIDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les* amides d'acides carboxyliques, ou carboxamides, sont les dérivés de la fonction acide dont le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe aminé −NH2, amides primaires, −NHR, secondaires, ou −NRR′, tertiaires. Ils peuvent également être considérés comme les dérivés acylés de l'ammoniac et des… Lire la suite
AMINES

Écrit par :  Jacques METZGER

Découvertes* par Wurtz en 1849, les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Ce sont des composés organiques azotés, dérivant de l'ammoniac par remplacement d'un, de deux ou de trois atomes d'hydrogène par autant de groupes hydrocarbonés (alkyl, aryl) et désignés respectivement par amine… Lire la suite
ANILINE

Écrit par :  Alain TRINQUIER

L'*aniline est un composé organique renfermant une fonction amine primaire, c'est-à-dire un atome d'azote lié à un carbone et à deux hydrogènes ; l'atome de carbone appartenant à un noyau benzénique, il s'agit d'une amine aromatique, la plus simple de toutes. Elle a pour formule : C6H5… Lire la suite
ANTHRACÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Formule brute : C14H10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm3 Point de fusion : 217 0C Point d'ébullition : 354-355 0C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de… Lire la suite
ARYLES RADICAUX

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C6H5— est dérivé du benzène C6H6. Hydrocarbures cycliques aromatiquesNomenclature en chimieLire la suite
ASTROCHIMIE

Écrit par :  David FOSSÉMaryvonne GERIN

Dans le chapitre "Chimie du carbone et chaînes carbonées"  : …  aux autres atomes, et de plusieurs façons possibles, pour former de nombreuses molécules. *Ces propriétés rendent la chimie du carbone, ou chimie organique, très riche. On la rencontre dans des environnements divers : sur la Terre, où presque tous les organismes vivants se développent sur la chimie du carbone, mais aussi dans des… Lire la suite
AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm3 Point d'ébullition : 63 0C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine… Lire la suite
AZINES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine. Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R2C=N—N=CR2, soit cycliques dont la plus simple est la phénazine : La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits de base des colorants aziniques (azines et thiazines). Ces… Lire la suite
AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm3 Point d'ébullition : 56 0C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se… Lire la suite
AZOÏQUES

Écrit par :  Henri WAHL

On* nomme « azoïques » les composés organiques caractérisés par le groupe fonctionnel azo- (− N=N −) unissant deux radicaux alkyle ou aryle identiques ou non (azoïques symétriques et dissymétriques). Le groupe azo- peut être répété dans une même molécule : on a affaire à des disazoïques, des… Lire la suite
BAEYER JOHANN FRIEDRICH WILHEM ADOLF VON (1835-1917)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste allemand né à Berlin et mort à Starnberg, près de Munich. Baeyer entreprend ses premières recherches sous la direction de Robert W. Bunsen puis de Stradonitz F. A. von Kekulé et obtient son doctorat en 1863. Baeyer occupe de modestes fonctions d'enseignant à Berlin jusqu'en 1872, date à laquelle il est nommé professeur à Strasbourg (l'… Lire la suite
BARTON DEREK HAROLD RICHARD (1918-1998)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste britannique né à Gravesend (Kent). Derek Harold Richard Barton obtient son doctorat en 1942 à l'Imperial College de l'université de Londres, où il travaille deux ans dans un laboratoire dépendant des autorités militaires. Après un an passé dans l'industrie chimique, il retourne à l'Imperial College et passe un an (1949-1950) à l'université… Lire la suite
BENZÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C6H6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm3 Point de fusion : 5,5 0C Point d'ébullition : 80,09 0C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau… Lire la suite
BENZÉNOÏDES

Écrit par :  Jacques METZGER

L'*adjectif substantivé « benzénoïde » désigne cette importante famille de composés de la chimie organique qui renferment, dans leur squelette carboné, l'enchaînement du noyau benzénique. Mono ou polycycliques, porteurs ou non de groupements fonctionnels hétéroatomiques ou de chaînes latérales aliphatiques… Lire la suite
BERTHELOT MARCELIN (1827-1907)

Écrit par :  Jacques GUILLERME

Dans le chapitre "La synthèse organique"  : …  Si* Berthelot n'est pas le fondateur de la synthèse, il a développé et systématisé en 1860, dans sa Chimie organique fondée sur la synthèse, les essais dispersés de ses prédécesseurs et leur a donné une forte consistance doctrinale. Durant la première moitié du siècle, la chimie organique procédait essentiellement par voie analytique. Les… Lire la suite
BERZELIUS JÖNS JACOB (1779-1848)

Écrit par :  Jacques GUILLERME

Dans le chapitre "La chimie organique"  : …  Berzelius* s'est tôt appliqué à des analyses de matières animales, et on lui doit la conception même de chimie organique ; le mot et la chose apparaissent en 1808 dans le premier volume de son Lärbok où il reprend le terme déjà employé en 1806 dans ses leçons sur la chimie animale (l'expression avait déjà été utilisée, mais dans un sens… Lire la suite
BOUTLEROV ALEXANDRE MIKHAÏLOVITCH (1828-1886)

Écrit par :  Georges BRAM

…  six mois à Paris dans le laboratoire de Charles Adolphe Wurtz (1817-1884) pendant lequel, en 1859,* il s'intéresse à l'iodure de méthylène CH2I2 et à ses dérivés. C'est à partir de ces résultats qu'il sera amené, de retour à Kazan, à préparer un polymère du formaldéhyde HCHO à partir duquel il obtient des hexoses synthétiques… Lire la suite
BROWN HERBERT CHARLES (1912-2004)

Écrit par :  Georges BRAM

… en 1976. Nommé alors professeur émérite, il continuera à y animer un groupe de recherche important. *Le sujet de thèse que Schlesinger proposa à Brown allait orienter tout le cours de son activité scientifique ; il s'agissait d'étudier la réaction du diborane avec les aldéhydes et les cétones. Brown montre que ce réactif réduit efficacement les… Lire la suite
CAPROLACTAME

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 113,16 g Masse spécifique : 1,02 g/cm3 Point de fusion : 70 0C Point d'ébullition : 100 0C sous 3 millimètres de mercure. Recristallise en feuillets hygroscopiques dans l'éther de pétrole. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'éther et le diméthoxyformamide. Polymérise facilement : c'est… Lire la suite
CARBOXYLIQUES ACIDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Parmi les acides *organiques, caractérisés par la propriété de former un sel avec la soude ou la potasse, les acides carboxyliques, définis par le groupement carboxyle fonctionnel —CO2H, tiennent une place prépondérante. Le plus anciennement connu est l'acide acétique CH3CO2H… Lire la suite
CAROTHERS WALLACE HUME (1896-1937)

Écrit par :  Georges BRAM

…  de chercheur universitaire quand, en 1928, la société Du Pont de Nemours lui propose de prendre la *direction d'un service de chimie organique fondamentale doté de très importants moyens en matériel et en personnel très qualifié. Carothers va diriger pendant neuf ans, jusqu'à sa mort, ce service localisé dans les laboratoire de recherche de la… Lire la suite
CATALYSE - Généralités

Écrit par :  Henri Jean-Marie DOUJean-Eugène GERMAIN

Dans le chapitre "Catalyse par transfert de phase"  : …  ou difficiles à réaliser en milieu monophasé. Le principe de cette méthode repose sur le fait* qu'un réactif nucléophile anionique, formé en milieu aqueux par action d'une base forte sur un acide ou un pseudo-acide, se trouve concentré dans ce milieu auquel le substrat organique n'est pas ou peu miscible et présente une réactivité très… Lire la suite
CATALYSE - Catalyse homogène

Écrit par :  Igor TKATCHENKO

Dans le chapitre "Catalyse de coordination"  : …  des complexes des métaux de transition solubles, susceptibles d'activer, par coordination, les *substrats et réactifs intervenant dans des réactions de synthèse organique. L'activation de ces partenaires en tant que ligands au sein de complexes favorise dans certaines conditions leur interaction et leur transformation en produits. La catalyse… Lire la suite
CHAUVIN YVES (1930- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  des moyens alloués, non par des administratifs en externe, mais par la communauté scientifique. *Yves Chauvin s'intéressa à une réaction qui était alors assez marginale par rapport au fonctionnement normal de la plupart des raffineries de pétrole : la « métathèse des oléfines ». Il s'agit de l'échange de groupe aux extrémités de liaisons… Lire la suite
CHEVREUL ET LA CHIMIE DES CORPS GRAS

Écrit par :  Arnaud HAUDRECHY

  *Après avoir étudié les colorants avec Nicolas Louis Vauquelin, le chimiste français Michel Eugène Chevreul (1786-1889) s'intéresse aux substances organiques alors que la plupart des chimistes se consacrent à l'étude des minéraux. Considéré comme un des pères de la chimie organique, il est l'inventeur de nombreux composés… Lire la suite
CHEVREUL MICHEL EUGÈNE (1786-1889)

Écrit par :  Jacqueline BROSSOLET

… *Le chimiste français Michel Eugène Chevreul, né à Angers, vient à Paris en 1803 et devient l'élève puis le préparateur de Vauquelin ; il publie en 1807 ses premiers travaux sur l'action de l'acide nitrique sur le liège et ses études sur les matières colorantes. En 1811, il aborde le problème de la constitution des corps gras qui le rendra célèbre,… Lire la suite
CHIMIE - Histoire

Écrit par :  Élisabeth GORDONJacques GUILLERMERaymond MAUREL

Dans le chapitre "La chimie moléculaire et la biochimie"  : …  La* chimie organique traditionnelle s'est fortement élargie et s'étend aussi bien aux molécules biologiques complexes qu'aux molécules inorganiques ou aux macromolécules. Elle crée des édifices plus ou moins complexes et explique leurs propriétés. Outre les composés organiques classiques, on prépare et on étudie des molécules dans lesquelles le… Lire la suite
CHIMIE - La chimie aujourd'hui

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Chimie organique"  : …  La* chimie organique est celle des composés du carbone : sa richesse, la profusion des formes moléculaires concevables et matérialisables, vont bien au-delà des molécules qu'on trouve dans les organismes. Les seules limites sont celles de son propre imaginaire. Dans la mythologie grecque, Dédale fabriquait de savantes machines, comme celle qui… Lire la suite
CHIMIE - La nomenclature chimique

Écrit par :  Nicole J. MOREAU

Dans le chapitre "Nomenclature substitutive"  : …  C'est* la nomenclature utilisée en chimie organique. Elle est fondée sur le nom d'un composé de base, que l'on substitue. Une molécule organique se compose d'un squelette hydrocarboné ne comportant que du carbone et de l'hydrogène appelé hydrocarbure, et de groupes fonctionnels. Dans un nom substitutif, le nom du squelette hydrocarboné est… Lire la suite
CHIMIE COMBINATOIRE

Écrit par :  Rebecca POULAINAndré TARTAR

Dans le chapitre "Synthèse parallèle : la chimie combinatoire de seconde génération"  : …  *Quand on sait que chacune des grandes familles de composés réactifs (amines, acides, aldéhydes, alcools, etc.) compte plusieurs milliers de représentants commercialement disponibles, on comprend les efforts déployés par les chimistes pour les combiner au moyen des grandes réactions de la chimie organique. La condensation de Ugi, qui combine quatre… Lire la suite
CHIRALITÉ, chimie

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  est le signe d'une fraude, le jus naturel ne comportant que son énantiomère, l'acide L-malique. *La fortune de la notion de chiralité, son emprise durable sur la chimie organique, lui vinrent de l'existence d'un puissant test opératoire, dès son introduction dans les années 1850-1860. Au temps de Pasteur, les chimistes étaient dépourvus de bons… Lire la suite
CLAISEN LUDWIG (1851-1930)

Écrit par :  Georges BRAM

… peut enfin installer à Godesberg un laboratoire personnel qu'il dirige jusqu'à sa retraite en 1926. *Deux réactions toujours très importantes restent attachées à son nom : la « condensation de Claisen », qu'il décrit en 1881, est un moyen efficace d'obtenir des β-cétoesters et des β−dicétones ; c'est à partir de 1912 qu'il étudie le « réarrangement… Lire la suite
COLORANTS

Écrit par :  Daniel FUES

Dans le chapitre "Les colorants synthétiques"  : …  Vergues. Bien que paraissant fortuites, ces découvertes sont liées à des développements récents de* la chimie dans le domaine des dérivés de la pyrogénation de la houille. De même, les travaux fondamentaux d'August Kekulé von Stradonitz sur la quadrivalence du carbone et, plus particulièrement, sur la constitution du benzène vont révolutionner… Lire la suite
CONFORMATIONS, chimie

Écrit par :  Jacques GORÉ

Quels* que soient la composition élémentaire d'une molécule organique et l'arrangement de ses divers atomes, formant des chaînes linéaires ou ramifiées aussi bien que des systèmes comprenant un ou plusieurs cycles, plusieurs impératifs doivent être satisfaits : les longueurs des liaisons et les angles que font… Lire la suite
COREY ELIAS JAMES (1928- )

Écrit par :  Georges BRAM

…  Harvard (Cambridge, Massachusetts), dont il devient en 1965 directeur du département de chimie. *La production scientifique de Corey et de son groupe est impressionnante. On lui doit la synthèse d'une centaine de molécules de structures souvent complexes et de grande importance thérapeutique. Parmi tous ses résultats, on peut citer la synthèse,… Lire la suite
CRAM DONALD JAMES (1919-2001)

Écrit par :  Georges BRAM

…  à Los Angeles (U.C.L.A.), où il va faire toute sa carrière ; il y est nommé professeur en 1955. *Lorsque Cram commence à s'intéresser à la chimie des polyéthers macrocycliques, ce qui lui vaudra le prix Nobel, il a déjà à son actif une très belle œuvre scientifique, en particulier dans le domaine de la stéréochimie, de la synthèse asymétrique et… Lire la suite
CRISTAUX LIQUIDES

Écrit par :  Henry GASPAROUX

Dans le chapitre "Les matériaux thermotropes"  : …  Ils présentent une ou plusieurs phases mésomorphes qui apparaissent par simple élévation de la température du solide initial. *Le motif moléculaire élémentaire est, en général, constitué par de petites molécules organiques… Lire la suite
CURL ROBERT F. Jr. (1933- )

Écrit par :  Georges BRAM

…  travaille depuis 1958 à l'université Rice, à Houston (Texas) où il a été nommé professeur en 1967. *C'est grâce à la collaboration étroite entre Robert F. Curl, Harold W. Kroto et Richard E. Smalley que les fullerènes ont été découverts. À l'origine, Curl travaillait avec Smalley, étudiant les spectroscopies infrarouge et micro-ondes d'amas… Lire la suite
CYANINES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Il existe deux composés connus sous le nom de cyanines. L'un a pour formule brute C27H30O16 et sa masse moléculaire est de 620,23 g. On l'appelle également cyanidine diglucoside-3-5. C'est un glucoside extrait des fleurs de bleuet, qui s'hydrolyse en cyanidine. Il fait partie de la famille des anthocyanes : ce sont… Lire la suite
CYANURE D'HYDROGÈNE

Écrit par :  Universalis

… *Également appelé formonitrile, le cyanure d'hydrogène H—C ≡N est un liquide incolore, très mobile, de forte odeur d'amandes amères, fortement toxique et miscible à l'eau en toutes proportions : ses solutions sont connues sous le nom d'acide cyanhydrique ou acide prussique (nom provenant du bleu de Prusse, ou bleu de Berlin). Sa masse moléculaire est… Lire la suite
CYCLANES & CYCLÈNES

Écrit par :  Jean-Marie CONIA

…  anormales pour les petits cycles. L'étude des cyclanes et des cyclènes relève surtout de la *chimie organique fondamentale. Elle a permis le développement des concepts de stéréo-isomérie, de configuration, de conformation, etc., des molécules organiques, et elle est à la base de nos connaissances actuelles sur la structure de nombre d'entre… Lire la suite
CYCLOHEXANE

Écrit par :  Fernand COUSSEMANT

… *Cyclane de formule : Masse moléculaire : 84,16 g Masse spécifique : 0,7791 g/cm3 à 20 0C Température de fusion : 6,5 0C Température d'ébullition : 81,4 0C C'est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques, notamment l'éthanol et l'… Lire la suite
DIACÉTYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *CH≡C—C≡CH Masse moléculaire : 50,06 g Masse spécifique : 2,233 g/cm3 Point de fusion : — 36,4 0C Point d'ébullition : 10,3 0C. Cet hydrocarbure insaturé donne des réactions d'addition. L'addition de brome sur les triples liaisons est incomplète ; lors de la bromation, le diacétylène ne fixe que six atomes de brome… Lire la suite
DIELS OTTO PAUL HERMANN (1876-1954)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste allemand né à Hambourg, décédé à Kiel. Diels soutient en 1899 sa thèse de doctorat préparée à l'université de Berlin où il reste en poste jusqu'en 1916 : assistant dès 1899, il y est maître de conférences en 1904, directeur du département de chimie en 1913 et professeur associé en 1914. En 1916, il est nommé professeur et directeur de l'… Lire la suite
DIPOLAIRES MOMENTS

Écrit par :  Jean BARRIOL

Dans le chapitre "Cas des liquides"  : …  effets, mais sont difficiles à mettre en œuvre. D'où l'intérêt de la méthode fondée sur l'étude du *spectre de rotation pure de la molécule par spectrographie micro-ondes à modulation Stark. Il s'agit d'une méthode de résonance, donc très précise, qui exclut toute complication d'interactions moléculaires, du fait des faibles pressions dans la… Lire la suite
DUMAS JEAN-BAPTISTE (1800-1884)

Écrit par :  Universalis

… *Né à Alès, ce savant français contribua au premier développement de la chimie organique, en particulier de l'analyse organique. À vingt et un ans, Dumas avait déjà effectué des travaux originaux en biochimie et en embryologie ; en 1818, avec Charles Coindet, il utilisa pour la première fois l'iode pour le traitement du goitre. En 1832, il devint… Lire la suite
DYNAMIQUE MOLÉCULAIRE

Écrit par :  Jean RIESS

Dans les* conditions habituelles de leur existence, de nombreux composés chimiques, et tout particulièrement les complexes de coordination et les dérivés organométalliques, sont le siège de fluctuations de structure, souvent rapides. On se limite ici aux phénomènes dynamiques qui entraînent ou impliquent, au… Lire la suite
ÉRYTHRITE, chimie

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Polyol de formule : CH2OH—CHOH—CHOH—CH2OH. Masse moléculaire : 122,12 g. Masse spécifique : 1,45 g/cm3. Point de fusion : 119-120 0C. Point d'ébullition : 331 0C. Corps polymorphe, cristallisé à partir de ses solutions aqueuses, l'érythrite (syn. érythritol) se présente sous la forme de gros… Lire la suite
ESTERS

Écrit par :  Jacques METZGER

Les* esters sont les produits qui résultent de la perte d'une molécule d'eau (H2O) entre un oxacide et un alcool. Les esters carboxyliques qui font l'objet de cet article sont donc des produits issus de la combinaison d'un acide carboxylique R−COOH et d'un alcool R′OH avec élimination d'eau : leur… Lire la suite
ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH3—CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 0C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un… Lire la suite
ÉTHERS-OXYDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Le* chauffage, vers 140 0C, d'un mélange d'alcool vini (éthanol) et d'huile de vitriol (acide sulfurique) avait permis aux chimistes du xviiie siècle l'isolement d'un liquide très volatil, d'odeur forte, auquel ils donnèrent d'abord le nom d'« éther sulfurique ». Plus… Lire la suite
ÉTUDE DES SUCRES ET DES PEPTIDES

Écrit par :  Arnaud HAUDRECHY

  *Élève d'Adolf von Baeyer, l'Allemand Emil Hermann Fischer (1852-1919) soutient à Strasbourg une thèse en partie consacrée à l'étude d'hydrazines, ce qui l'amène à étudier ultérieurement les sucres (glucides), à Würzburg, en 1888. Après avoir montré la structure aldéhydique du glucose, il synthétise, en 1901, des… Lire la suite
EXOBIOLOGIE

Écrit par :  François RAULIN

Dans le chapitre "De Mars aux planètes extérieures"  : …  de toutes ces planètes contiennent du méthane en concentration suffisante pour induire une *chimie organique relativement complexe. Plusieurs hydrocarbures y ont effectivement été détectés. Il est probable que cette chimie est aussi à l'origine des nombreuses structures colorées, en particulier de la Grande Tache rouge de Jupiter. Ainsi,… Lire la suite
FERMENTATIONS

Écrit par :  Claude LIORET

… avec production d'un important dégagement gazeux. La notion de fermentation fut ensuite étendue aux *transformations de matières organiques n'impliquant pas obligatoirement un dégagement gazeux, comme la formation d'acide lactique dans le lait. Le caractère commun à ces processus est l'accumulation, à partir des matières décomposées, de produits… Lire la suite
FISCHER EMIL HERMANN (1852-1919)

Écrit par :  Universalis

… *Chimiste allemand, Prix Nobel de chimie en 1902, pour ses travaux sur les purines et sur les sucres. Emil Hermann Fischer est né le 9 octobre 1852 à Euskirchen (Prusse). Il étudie à l'université de Bonn, puis de Strasbourg, où il obtient un doctorat en 1874. Après avoir occupé différents postes, il devient professeur de chimie à l'université de… Lire la suite
FONCTION, chimie

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  molécule dans laquelle le groupement C=O est porteur de deux radicaux méthyles CH3. *En règle générale, le squelette des molécules de la chimie organique est hydrocarboné, c'est-à-dire formé d'un réseau d'atomes de carbone, eux-mêmes porteurs d'atomes d'hydrogène et que connectent des liaisons. C'est le cas du cholestérol. Sa… Lire la suite
FORMIQUE ALDÉHYDE ou MÉTHANAL ou FORMALDÉHYDE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule brute : H—CHO Masse moléculaire : 32,00 g Point de liquéfaction : — 21 0C Point de fusion : — 92 0C Gaz toxique, d'odeur piquante, très pénétrante, incolore et inflammable. Également appelé formaldéhyde, l'aldéhyde formique est le premier représentant de la classe des aldéhydes, et, comme tous les aldéhydes, c'est un… Lire la suite
FRÉONS

Écrit par :  Bernard CARTON

… *Nom commercial des chlorofluorocarbures (CFC). Ce sont des composés incolores, inodores, ininflammables, non corrosifs à l'état gazeux ou liquide. Les Fréons ne sont pas toxiques par eux-mêmes, mais certains de leurs produits de décomposition peuvent être dangereux. Les premiers membres de ce groupe apparurent comme réfrigérants dans les années… Lire la suite
FRIEDEL CHARLES (1832-1899)

Écrit par :  Universalis

… *Le chimiste organicien et minéralogiste français Charles Friedel est né à Strasbourg le 12 mars 1832. En collaboration avec le chimiste américain James Mason Crafts, il découvrit, en 1877, le processus chimique connu sous le nom de réaction de Friedel-Crafts. En 1854, Friedel entra dans le laboratoire de Charles Adolphe Wurtz. En 1856, il fut nommé… Lire la suite
FULLERÈNES

Écrit par :  Patrick BERNIER

*Les fullerènes représentent une nouvelle famille de molécules constituées par un assemblage d'atomes de carbone. Le premier fullerène, comportant 60 atomes de carbone (C60), a été mis en évidence en 1985 par Harold Kroto, Robert Curl et Richard Smalley, qui, pour cette découverte, ont reçu le… Lire la suite
FULLERÈNES ET NANOTUBES

Écrit par :  Arnaud HAUDRECHY

  *Mis en évidence en 1985 et abondamment décrits par Richard Smalley, Robert Curl et Harold Kroto (qui seront récompensés pour cette découverte par le prix Nobel de chimie en 1996), les fullerènes représentent une nouvelle famille de molécules constituées par des atomes de carbone. C'est la troisième forme du carbone, après… Lire la suite
FURANNE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Furane, furfurane Formule brute : C4H4O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0C Point de fusion : — 85,7 0C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des… Lire la suite
GÉMINATION, chimie

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Processus par lequel deux substituants identiques se fixent sur un même carbone. Ainsi le dibromo-1,1-éthane peut également être appelé gem-dibromoéthane. Ce terme indique donc la position relative des substituants. Un carbone peut être gem-disubstitué par des groupements fonctionnels monovalents. Les glyc-1,1-ols ou gem-dialcools sont très… Lire la suite
GERHARDT CHARLES-FRÉDÉRIC (1816-1856)

Écrit par :  Universalis

… Le chimiste français Charles-Frédéric Gerhardt est né le 21 août 1816 à Strasbourg. *En collaboration avec Auguste Laurent, il établit une classification des composés organiques. Il pensait que tous les composés organiques sont constitués de quatre principales espèces : l'hydrogène, le chlorure d'hydrogène, l'ammoniac et l'eau. Combattue à l'époque… Lire la suite
GLYCÉRINE (glycérol)

Écrit par :  Geneviève DI COSTANZO

… *La glycérine est le propane-1,2,3-triol, alcool de formule CH2OH—CHOH—CH2OH Masse moléculaire : 92,11 g Point d'ébullition : 290 0C, avec décomposition Point de fusion : 20 0C (17 0C pour certains auteurs) ; le composé présente un phénomène de surfusion et se solidifie seulement par… Lire la suite
GLYCOL (éthylèneglycol)

Écrit par :  Fernand COUSSEMANT

… *Le glycol est l'éthane-1,2-diol, alcool de formule HOCH2—CH2OH Masse moléculaire : 62,07 g Masse spécifique : 1,113 5 g/cm3 à 20 0C Température de fusion : — 12,7 0C Température d'ébullition : 197,6 0C. C'est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique, au goût… Lire la suite
GRUBBS ROBERT H. (1942- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

… Calvert City, près de Possum Trot, Robert H. Grubbs entra à l'université de Floride, à Gainesville. *Après sa licence en 1963, il s'initia à la recherche en chimie organique, obtint un doctorat à Columbia (1968), puis fit un stage postdoctoral à Stanford (1968-1969). Il devint assistant professor à l'université d'État du Michigan, à East… Lire la suite
HALOGÈNES

Écrit par :  Jacques METZGERRobert de PAPE

Dans le chapitre " Dérivés halogénés"  : …  Les *dérivés halogénés résultent du remplacement, par des halogènes F, Cl, Br, I, d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène des hydrocarbures. Ils se rencontrent rarement à l'état naturel : présence d'iode dans la tyroxine, présence de chlore dans l'antibiotique chloromycétine. Le brome, en revanche, existe dans un certain nombre d'organismes marins… Lire la suite
HASSEL ODD (1897-1981)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste norvégien né et mort à Oslo. Après ses études à l'université d'Oslo, Odd Hassel va à l'Institut Kaiser-Wilhem de Berlin s'initier à la cristallographie par diffraction des rayons X. Il y soutient son doctorat en 1924 et bénéficie ensuite, pendant un an, d'une bourse Rockefeller obtenue grâce à la recommandation de Fritz Haber. En 1925, il… Lire la suite
HÉTÉROCYCLES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la *chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone (hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères… Lire la suite
HOFMANN AUGUST WILHELM VON (1818-1892)

Écrit par :  Universalis

… et de directeur de laboratoire à l'université de Berlin. Il occupa ces fonctions jusqu'à son décès. *Ses travaux ont couvert un vaste domaine de la chimie organique. Ses premières recherches, sur le goudron de houille, conduisirent à la mise au point de procédés permettant d'obtenir du benzène et du toluène, et de les transformer en composés nitrés… Lire la suite
HYDROCARBURES

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Les grands types d'hydrocarbures"  : …  Il *est utile de préciser, à propos de la nomenclature, que les chimistes de métier, par opposition aux seuls enseignants de cette discipline, utilisent peu leur propre terminologie officielle. Ils remplacent les termes adéquats, qui souffrent de leur lourdeur d'écriture et d'énonciation, par des termes vernaculaires, souvent imagés : des… Lire la suite
HYDROGÈNE

Écrit par :  Paul HAGENMULLER

Dans le chapitre "Action de l'hydrogène sur les composés organiques"  : …  L'hydrogène est utilisé en synthèse *organique dans les réactions les plus diverses : fixation sur les doubles liaisons, élimination d'oxygène sous forme d'eau, de chlore sous forme de gaz chlorhydrique, d'azote avec formation d'ammoniac. Ces réactions s'effectuent le plus souvent en présence de catalyseur. L'industrie organique fait largement appel… Lire la suite
HYDROQUINONE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C6H4 (OH)2. Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm3 Point de fusion : 170,5 0C Point d'ébullition : 286,2 0C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles… Lire la suite
INDAMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 197,3 g. L'indamine, ou bleu de phénylène, s'utilise principalement comme intermédiaire pour la préparation de colorants, aziniques en particulier. Les indamines en général sont des colorants dérivés de l'indo-aniline et comportant le groupement =NH au lieu de l'oxygène de la quinone, comme dans l'indamine même. Ce sont des… Lire la suite
KEKULE VON STRADONITZ FRIEDRICH AUGUST (1829-1896)

Écrit par :  Jacques GUILLERME

On est redevable à Kekulé d'avoir fondé la chimie *organique structurale, c'est-à-dire une théorie qui, dans sa première formulation, assigne aux atomes des positions dans les molécules qu'ils composent, en vertu de principes géométriques, sans mettre en question la nature des forces de liaison… Lire la suite
KOLBE HERMANN (1818-1884)

Écrit par :  Universalis

…  Hermann Kolbe est né le 27 septembre 1818 à Elliehausen, près de Göttingen (Basse-Saxe). *Il fut le premier à réaliser la synthèse d'un composé organique à partir de substances inorganiques. Après avoir étudié la chimie avec Friedrich Wöhler, Kolbe devint assistant de Robert Bunsen à l'université de Marbourg en 1842 et assista Lyon… Lire la suite
KROTO HAROLD WALTER (1939- )

Écrit par :  Georges BRAM

…  où il a été nommé professeur en 1985. Il est professeur de la Royal Society de 1991 à 2001. *C'est grâce à la collaboration étroite de Robert F. Curl, Harold W. Kroto et Richard E. Smalley que les fullerènes ont été découverts. À l'origine, Curl travaillait avec Smalley, étudiant les spectroscopies infrarouge et micro-ondes d'amas… Lire la suite
KUHN RICHARD (1900-1967)

Écrit par :  Jacqueline BROSSOLET

… *Biochimiste autrichien. Inscrit en 1918 à l'université de Vienne, Richard Kuhn poursuit, l'année suivante, ses études à celle de Munich : il soutient en 1922 sa thèse de doctorat sur la spécificité des enzymes dans le métabolisme des hydrates de carbone (Zur Spezifizität von Enzymen im Kohlenhydratstoffwechsel). De 1922 à 1926, il est… Lire la suite
LACTIDES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale : Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione, dans la formule développée duquel R est un… Lire la suite
LACTONES ou OLIDES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l'hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l'acide… Lire la suite
LAURENT AUGUSTE (1807-1853)

Écrit par :  Jacques GUILLERME

…  liait la théorie chimique à une impérieuse conception dualiste ; il a, au contraire, promulgué une* théorie unitaire de la composition des composés organiques et de leurs transformations moléculaires, qui conditionnera le développement de la chimie structurale.  Publiée par les soins de M. Tiffeneau, la correspondance de Charles Gerhardt… Lire la suite
LIEBIG JUSTUS baron von (1803-1873)

Écrit par :  Georges KAYAS

… *Chimiste allemand, né à Darmstadt et mort à Munich. Justus von Liebig a fait son apprentissage chez son père droguiste qui s'intéressait à l'amélioration de ses produits. Après un stage dans une pharmacie, d'où il est renvoyé après avoir causé quelques dégâts, il entre à l'université de Bonn, mais, l'année suivante (1821), il part pour Erlangen, où… Lire la suite
MACROMOLÉCULES

Écrit par :  Michel FONTANILLEYves GNANOUMarc LENG

…  défini comme ci-dessus, qu'il soit organique, inorganique, naturel, artificiel ou synthétique ; *cependant, il est préférentiellement employé pour décrire des systèmes organiques et même, dans cette catégorie, plutôt ceux d'origine naturelle. Les macromolécules artificielles, qui résultent de la modification chimique de macromolécules naturelles… Lire la suite
MAGNÉTOCHIMIE

Écrit par :  Jean HOARAU

…  paramagnétiques. On peut noter qu'à l'heure actuelle pratiquement tous les laboratoires de chimie *organique sont équipés d'un appareil de résonance nucléaire utilisé, systématiquement, pour l'étude structurale des composés préparés.  L'établissement et l'utilisation de la loi d'additivité des susceptibilités diamagnétiques par Paul Pascal… Lire la suite
MÉTHANE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Formule brute : CH4 Masse moléculaire : 16,04 g Masse spécifique : 0,716 8 g/l Point d'ébullition : — 161,5 0C Point de fusion : — 184 0C Le méthane est un hydrocarbure saturé, le plus simple des alcanes. C'est un gaz incolore, d'odeur légèrement alliacée, qui a été découvert en 1778 par A. Volta. Les quatre… Lire la suite
MÉTHANOL ou ALCOOL MÉTHYLIQUE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule chimique : H—CH2OH Masse moléculaire : 32,00 g Point d'ébullition : 64,7 0C Point de fusion : — 94 0C Densité (à 0 0C) : 0,814 Autrefois appelé carbinol ou esprit de bois (car obtenu par distillation du bois), l'alcool méthylique, aujourd'hui nommé méthanol, est un liquide incolore d'odeur… Lire la suite
MICROANALYSE CHIMIQUE

Écrit par :  Alain LAMOTTE

Dans le chapitre "Microanalyse élémentaire"  : …  dans des microéchantillons, à condition de disposer des équipements adaptés. La microanalyse « *organique » comporte deux phases. La première, dite de minéralisation, consiste, par une attaque par voie sèche le plus souvent, à obtenir quantitativement une espèce chimique, CO2, H2O, CO, N2 et SO2,… Lire la suite
NICKEL DE RANEY

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Catalyseur très actif, le plus couramment utilisé dans les réactions d'hydrogénation, notamment en chimie organique. On l'obtient par dissolution de l'aluminium dans l'alliage de Raney (30  p. 100 de nickel, 70  p. 100 d'aluminium). L'action de la soude sur cet alliage en poudre donne de l'hydrogène, de l'aluminate de sodium et du nickel finement… Lire la suite
NITRÉS DÉRIVÉS

Écrit par :  Jacques METZGER

On appelle dérivés nitrés des composés *organiques dont la formule comporte au moins un groupe fonctionnel −NO2 lié à un atome de carbone qui peut être saturé, éthylénique ou aromatique. La structure électronique de cette fonction correspond à un système de deux doublets… Lire la suite
NITRILES

Écrit par :  Jacques METZGER

On désigne sous le nom de nitriles les* composés organiques dont la formule renferme le groupe fonctionnel C≡N relié à un groupe hydrocarboné quelconque. Les nitriles n'existent guère à l'état naturel, en dehors de certains glucosides tels que l'amygdamine de l'huile d'amande amère, qui est une cyanhydrine… Lire la suite
OLAH GEORGE ANDREW (1927- )

Écrit par :  Georges BRAM

… y dirige, depuis 1980, l'institut Loker de recherches sur les hydrocarbures. Depuis l'émergence des *mécanismes réactionnels en chimie organique (1920-1930), les carbocations, espèces dans lesquelles un carbone porte une charge positive, ont été invoqués comme intermédiaires de réaction. Ces espèces sont très réactives et lorsqu'elles se forment, c'… Lire la suite
ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

Écrit par :  Jacques METZGERCharles PRÉVOST

*Les organométalliques sont des composés, exclusivement synthétiques, dont la constitution se déduit de celle d'un hydrocarbure en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène par un métal. Cette définition exclut les sels métalliques des acides carboxyliques, les alcoolates, phénates,… Lire la suite
ORIGINE DE LA VIE

Écrit par :  André BRACK

Dans le chapitre "Une vie primitive organique et asymétrique"  : …  *Aujourd'hui, la vie « utilise » des molécules organiques construites sur un squelette d'atomes de carbone associés à des atomes d'hydrogène, d'oxygène, d'azote, de phosphore et de soufre. La plupart de ces molécules sont réduites, c'est-à-dire que les atomes de carbone sont plus souvent liés à des atomes d'hydrogène qu'à des atomes d'oxygène. Le… Lire la suite
OXÉTANNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm3 Point d'ébullition : 47,5 0C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro… Lire la suite
OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 0C Point d'ébullition : 10,7 0C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances… Lire la suite
OXOLANES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. Lire la suite
PARFUMS

Écrit par :  Brigitte MUNIERPaul TEISSEIRE

Dans le chapitre "L'industrie des produits synthétiques et l'avenir"  : …  e siècle et au début du xxe, l'énorme développement de la chimie *organique a donné une impulsion très forte à l'industrie des parfums en permettant d'intégrer de nouvelles substances dans les compositions parfumées. Nous en avons déjà indiqué quelques-unes : le salicylate d'amyle, les aldéhydes, les muscs, le… Lire la suite
PASTEUR LOUIS (1822-1895)

Écrit par :  Paul MAZLIAK

Dans le chapitre " Passage à la biologie appliquée : l'étude des fermentations"  : …  la lumière polarisée. Pasteur amplifie ces observations et débouche sur une première conclusion : *la dissymétrie constitutive des molécules est caractéristique des matières organiques ; la synthèse des sucres (dits aujourd'hui de série D) et des acides aminés (de série L) par les êtres vivants implique une constitution atomique dissymétrique.… Lire la suite
PAULING LINUS CARL (1901-1994)

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Années de formation et premiers travaux"  : …  1963), qui n'avait pas de doctorat. En conséquence, les études doctorales à Caltech excluaient la *chimie organique. Mais Pauling se passionna pour celle-ci et pour les problèmes qui intéressaient Lucas, en particulier la structure des hydrocarbures aromatiques, tels que le benzène, sur lequel il rédigea un article en 1926, très influencé par les… Lire la suite
PEDERSEN CHARLES JOHN (1904-1989)

Écrit par :  Georges BRAM

…  en 1947 research associate, la plus haute position scientifique chez Du Pont de Nemours. *En 1962, il cherche à effectuer la synthèse de nouveaux ligands phénoliques, possédant plusieurs oxygènes et susceptibles de se coordonner avec un ion métallique. Lors de certains essais, il note la présence, en faible quantité, d'un composé fibreux… Lire la suite
PHARMACOLOGIE

Écrit par :  Edith ALBENGRESJérôme BARREPierre BECHTELJean-Cyr GAIGNAULTGeorges HOUINHenri SCHMITTJean-Paul TILLEMENT

Dans le chapitre " Pharmachochimie"  : …   chemistry), a pour objet la conception et la synthèse de molécules à visées thérapeutiques. *Elle utilise donc essentiellement la chimie organique pour ses réalisations et la pharmacologie pour déterminer, ou préciser selon les cas, les propriétés biologiques des molécules préparées. Elle s'appuie aussi, chaque fois que cela est possible,… Lire la suite
PIPÉRIDINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm3. Point de fusion : — 7 0C (solidification de — 13 à — 17 0C) Point d'ébullition : + 106,5 0C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est… Lire la suite
PLOMB

Écrit par :  Claude FOUASSIERMichel PÉREYREMichel RABINOVITCHJean-Louis VIGNES

Dans le chapitre "Les composés organiques du plomb"  : …  *Les composés organiques du plomb renferment, par définition, au moins une liaison plomb-carbone. De nombreux travaux leur ont été consacrés, en raison de leur importance industrielle. La chimie organique du plomb est marquée par les dimensions de l'atome : ainsi les liaisons sont relativement longues et faibles, ce qui confère aux organoplombiques… Lire la suite
POLYMÈRES

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Premières synthèses de polymères"  : …  plus brillants, Wallace Hume Carothers (1896-1937), alors enseignant de trente et un ans à Harvard. *À son arrivée à Wilmington, Carothers, persuadé de la justesse des vues de Staudinger quant à la structure macromoléculaire des polymères, entreprit de les préparer par des réactions chimiques simples et bien définies. Il comprit qu'il y fallait des… Lire la suite
PYRANNE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule brute : C5H6O Masse moléculaire : 82,00 g Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone. Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique… Lire la suite
PYRIDINE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule brute : C5H5N Masse moléculaire : 79,00 g Point de solidification : — 42 0C Point d'ébullition : 115,5 0C Densité (à 0 0C) : 1,003 Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable. Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une… Lire la suite
PYRIDIQUES BASES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C6H7N ; les lutidines, de formule brute C7H9N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C8H11N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines). L'α-… Lire la suite
PYRIDONES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine. Formule brute : C5H5ON Masse moléculaire : 95,1 g La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone) : Une mésomérie identique est… Lire la suite
PYROGALLOL

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Trihydroxy-1,2,3-benzène, improprement dit acide pyrogallique. Formule brute : C6H3(OH)3 Masse moléculaire : 126,11 g Masse spécifique : 1,453 g/cm3 Point de fusion : 131-133 0C Point d'ébullition : 309 0C Composé inodore, cristallisant en aiguilles ou en feuilles blanches. Soluble… Lire la suite
RADICAL, chimie

Écrit par :  Pierre LASZLO

… on puisse parler du radical méthyle CH3 ou du radical éthyle C2H5. *Qui plus est, la notion de radical est féconde ; elle permet de classer toutes sortes d'autres molécules, faisant elles aussi partie de la chimie organique. On peut assortir un radical donné d'une série de fonctions différentes, comme, pour donner… Lire la suite
REGNAULT VICTOR (1810-1878)

Écrit par :  Bernard PIRE

…  intensité. En chimie, Regnault apprit beaucoup de von Liebig et participa au développement de la *chimie organique en préparant des dérivés de substitution chlorés de l'éthylène, découvrant le chlorure de vinyle en 1835 et le tétrachlorure de carbone quatre ans plus tard, substances qui devaient prendre une importance industrielle considérable.… Lire la suite
REPPE WALTER (1892-1969)

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Chimiste allemand, né à Goringen, Walter Reppe est le fondateur d'une branche de la chimie dite « chimie de Reppe » (synthèses à partir de l'acétylène). Après des études couronnées en 1920 par une thèse de doctorat ès sciences soutenue à l'université de Munich, il entre au laboratoire central de la Badische Anilin und Sodafabrik (B.A.S.F.). Pendant… Lire la suite
RÉSORCINOL

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,285 g/cm3 Point de fusion : 110 0C Point d'ébullition : 276,5 0C Le résorcinol, ou résorcine, est un benzène-1,3-diol. Il cristallise en prismes ou en tables rhombiques. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther ; insoluble dans le sulfure de carbone et le… Lire la suite
ROBINSON ROBERT (1886-1975)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste britannique né à Rufford, près de Chesterfield, mort à Great Missenden, près de Londres. En 1902, Robinson commence ses études à l'université de Manchester, où il obtient en 1909 son doctorat. En 1912, il est nommé professeur à l'université de Sydney, en Australie. Il revient en Grande-Bretagne en 1915 et occupe successivement les chaires… Lire la suite
RUŽICKA LEOPOLD (1887-1976)

Écrit par :  François-Georges ROBINET

… Prix* Nobel de chimie, Leopold Stephen Ružička est né le 13 septembre 1887 à Vukovar, petite ville de Croatie, alors province de la monarchie austro-hongroise. Son père, tonnelier et marchand de bois, mourut quatre ans plus tard, le laissant avec sa mère et son frère Stefan. La famille alla s'installer dans la ville voisine – Osijek –, où Leopold… Lire la suite
SABATIER PAUL (1854-1941)

Écrit par :  Émile POULAT

… *Chimiste français né à Carcassonne et mort à Toulouse. Après des études à l'École normale supérieure de Paris, Paul Sabatier devient l'assistant de M. Berthelot et obtient son doctorat en 1880. Nommé professeur à Toulouse, il restera dans cette ville — laquelle reconnaîtra ce qu'elle lui doit en donnant le nom du chimiste à sa nouvelle université… Lire la suite
SANDMEYER RÉACTION DE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Remplacement d'un groupement diazoïque par un halogène en présence de sels cuivreux halogénés : La réaction peut aussi se faire en présence d'hydracide halogéné avec du cuivre pulvérulent ; dans ce cas, on l'appelle réaction de Gatterman. La réaction de Sandmeyer n'est pas utilisée pour la préparation de composés fluorés ou iodés, mais elle est… Lire la suite
SATURATION, chimie organique

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Processus de transformation des liaisons multiples d'une molécule en liaisons simples. Les réactions d'addition se produisent donc sur des liaisons multiples. Les liaisons π sont moins solides que les liaisons σ et les produits saturés seront donc plus stables que les composés de départ. Par exemple, les énergies de liaison entre deux atomes de… Lire la suite
SCHROCK RICHARD R. (1945- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  en 1980, doté d'une chaire propre en 1989. Ayant choisi d'œuvrer en chimie des organométalliques,* Schrock s'intéressa dès ses débuts à la métathèse des oléfines, cette curieuse réaction par laquelle s'échangent les groupements terminaux d'hydrocarbures éthyléniques. Les travaux du Français Yves Chauvin montrèrent que le catalyseur qui rendait… Lire la suite
SILICIUM

Écrit par :  Jacques DUNOGUÈSMichel POUCHARD

Dans le chapitre "Dérivés organiques"  : …  du silicium entraîne des différences importantes entre la chimie organosilicique et la chimie *organique. Ainsi : – Le silicium est nettement plus volumineux que le carbone (rayons atomiques en nanomètres [nm] : C, 0,091 ; Si, 0,132), ce qui entraîne que les liaisons impliquant le silicium sont comparativement plus longues que celles qui… Lire la suite
SOUFRE

Écrit par :  Fernande CHATAGNERRené LECLERCQNoël LOZAC'HSerge MASSON

Dans le chapitre " Composés organiques"  : …  *Les thiols, ou mercaptans, ont pour formule générale R—SH ; ce sont les analogues sulfurés des alcools (R : aliphatique) et des phénols (R : aromatique) largement utilisés industriellement en agrochimie et en pharmacochimie. Les termes les plus légers ont une odeur forte, généralement repoussante, mais, quand le nombre d'atomes de carbone de la… Lire la suite
STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

Écrit par :  Henri B. KAGANCharles PRÉVOST

On trouvera dans l'article *chimie organique le principe des méthodes qui ont conduit à l'établissement des formules développées planes. On va montrer ici pourquoi ces formules planes sont encore insuffisantes. Désignant provisoirement par X, Y, Z, T (X′, Y′, Z′, T′) des substituants mono-atomiques… Lire la suite
STÉROÏDES

Écrit par :  Dominique BIDETJean-Cyr GAIGNAULTJacques PERRONNETDaniel PHILIBERT

Dans le chapitre "Structure stéréochimique"  : …  L'*établissement de la structure des stéroïdes, avec sa stéréochimie précise, est l'aboutissement de recherches menées pendant plusieurs décennies. Les principales étapes furent la détermination, en 1888, par F. Reinitzer, de la formule brute du cholestérol, et sa confirmation vingt ans plus tard ; la proposition, dans les années 1920, par A. … Lire la suite
STILBÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Hydrocarbure de formule C6H5—CH=CH—C6H5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène : Point de fusion : 124 0C Point d'ébullition : 307 0C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbèneLire la suite
SYNTHÈSE CHIMIQUE

Écrit par :  Jean-Marie SURZUR

…  liés, entre autres, à l'instabilité de ces composés vis-à-vis de l'oxygène ou de l'humidité. En *chimie organique, en raison de la complexité des structures à obtenir, se posent également des problèmes techniques délicats. Des problèmes de principe sont venus s'ajouter. Ils ont fait l'objet d'âpres discussions pendant près d'un demi-siècle et n'… Lire la suite
SYNTHÈSE DE L'URÉE

Écrit par :  André BRACK

  *En 1828, le jeune chimiste allemand Friedrich Wöhler (1800-1882) réussit à obtenir de l'urée, une molécule « organique », terme qui, à l'époque, définissait une molécule produite par le monde vivant (ici, le monde animal). Pour cela, il utilise un composé minéral, le cyanate de plomb, de l'ammoniac et de l'eau : Pb(OCN)… Lire la suite
SYNTHÈSE SUR SUPPORT SOLIDE

Écrit par :  Rebecca POULAINAndré TARTAR

… *Introduite en 1963 par R. B. Merrifield pour préparer des peptides, la synthèse sur support solide n'a été exploitée en synthèse organique qu'au cours des années 1990. Elle met en jeu un support constitué par de petites billes d'un polymère (P) insoluble, inerte dans les conditions de la synthèse. En revanche, ces polymères ont la particularité de… Lire la suite
THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 0C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une… Lire la suite
THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 60,11 g Masse spécifique : 1,0368 g/cm3 Point d'ébullition : 55-56 0C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette… Lire la suite
TOLUÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène. Formule : C6H5— CH3 Masse moléculaire : 92,13 g Masse spécifique : 0,866 g/cm3 Point de fusion : — 95 0C Point d'ébullition : 110,8 0C. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène. Le groupement méthyle, fixé sur le… Lire la suite
TYPES THÉORIE DES, chimie

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  influentes, la théorie des radicaux qui la précéda et la théorie structurale qui lui succéda. *Elle s'applique principalement aux molécules de la chimie organique, c'est-à-dire aux composés du carbone C. En 1832, Justus von Liebig (1803-1873) et Friedrich Wöhler (1800-1882) formulèrent la théorie des radicaux, sur laquelle l'influence de la… Lire la suite
WINSTEIN SAUL (1912-1969)

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  toute sa carrière. Il y fut promu professeur titulaire en 1947. Son œuvre scientifique se situa en *chimie organique physique, une sous-discipline à l'épanouissement de laquelle ses travaux contribuèrent. Avec quelques chimistes – Paul D. Bartlett, Louis P. Hammett, John D. Roberts, Donald J. Cram –, il donna une implantation américaine à l'étude… Lire la suite
WITTIG GEORG (1897-1987)

Écrit par :  Georges BRAM

…  les fonctions de directeur de l'institut de chimie de l'université. Il prend sa retraite en 1965. *Le point culminant de l'abondante production scientifique de Wittig a été la mise au point de la réaction qui porte son nom. La réaction de Wittig consiste, dans sa forme la plus habituelle, en la réaction d'un dérivé carbonylé, d'un aldéhyde ou d'… Lire la suite
WÖHLER FRIEDRICH (1800-1882)

Écrit par :  Jacqueline BROSSOLET

… *Chimiste allemand né à Eschersheim, près de Francfort-sur-le-Main et mort à Göttingen. Wöhler commence ses études de médecine à Marburg en 1820, puis à Heidelberg. Là, L. Gmelin le persuade de se consacrer à la chimie et l'envoie un an à Stockholm dans le laboratoire de Berzelius. Docteur en médecine (1823), il décide de se consacrer à la chimie qu… Lire la suite
WOODWARD ROBERT BURNS (1917-1979)

Écrit par :  Leo B. SLATER Universalis

…  rejoindre en automne le département de chimie de Harvard, où il restera jusqu'à sa mort. Woodward *se spécialise dans la chimie organique. Pendant la Seconde Guerre mondiale, il tente d'élucider la structure de la pénicilline et réalise, avec William Doering, la synthèse de la quinine (1944). En 1948, Woodward publie la structure de la strychnine… Lire la suite
WURTZ CHARLES ADOLPHE (1817-1884)

Écrit par :  Georges KAYAS

… *Chimiste et professeur français, célèbre par ses recherches sur les composés organiques. Après des études de médecine, il enseigna à Giessen (Allemagne), puis à Strasbourg (1843), sa ville natale. En 1845, il devint assistant de Jean-Baptiste Dumas auquel il succédera à l'École de médecine en 1852. En 1875, il sera le premier à occuper la chaire de… Lire la suite
XYLÈNES

Écrit par :  Fernand COUSSEMANT

… *Les xylènes ou diméthylbenzènes (CH3—C6H4—CH3) existent sous trois formes isomères suivant la position relative des deux substituants méthyle sur le cycle benzénique ; ils sont obtenus initialement en mélange avec un quatrième isomère, l'éthylbenzène. Chimiquement, ils présentent les propriétés typiques… Lire la suite

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