ORGANIQUE CHIMIE
Les méthodes de la chimie organique
Les principes de l'analyse immédiate sont développés par ailleurs (cf. chromatographie).
Identification d'une substance organique
À l'origine surtout, le point de départ de l'identification d'une substance organique était l'analyse élémentaire. Elle permet de déterminer le pourcentage des divers éléments : C, H, O, N... ; si la masse moléculaire, dont la cryoscopie fournit une valeur approchée, n'est pas trop grande, et si les résultats de l'analyse sont suffisamment précis, on en déduit la formule brute CαHβOγNδ...
Mais, sauf s'il s'agit de composés très simples, à cette formule correspondent un très grand nombre d'isomères entre lesquels il faut faire le départ ; c'est le but de l'analyse fonctionnelle. Pendant longtemps, cette analyse a été purement chimique.
À chaque fonction correspondent des propriétés dont certaines sont très caractéristiques : tous les alcools, notamment, sont transformés en alcoolates par le sodium. Mais la caractérisation de la fonction (ou des fonctions) ne suffit pas ; il faut encore connaître la nature du squelette carboné et la place de la fonction sur ce squelette. Pendant très longtemps, le chimiste en était réduit à des méthodes de transformation menant à un composé antérieurement identifié ; par exemple, la réduction de la plupart des composés organiques mène finalement à un hydrocarbure saturé ou cyclanique. Si celui-ci est connu, le squelette se trouve de ce fait établi. Quant à la place de la fonction sur ce squelette, elle peut être parfois déterminée par comparaison avec des homologues déjà identifiés ; c'est ainsi qu'il existe des méthodes sûres pour distinguer les trois types de substitution d'un carbone hydroxylé (alcools primaires, secondaires, tertiaires).
Mais ces méthodes sont défaillantes dans les cas compliqués ; on a alors recours à des dégradations qui scindent la molécule primitive en divers tronçons plus faciles à identifier. Un cas très simple est celui d'un ester que l'hydrolyse coupe en un acide et en un alcool. Il est bon toutefois de vérifier les hypothèses structurales par une synthèse ; sur l'exemple choisi, il faut montrer que l'acide et l'alcool engendrent bien, par perte d'eau, l'ester en question.
Malheureusement, les exemples retenus sont beaucoup trop simples, et cette analyse sommaire ne reflète qu'imparfaitement les difficultés qu'ont rencontrées les chimistes.
Le problème a été complètement transformé par l'introduction des contrôles physiques de structure : spectrographie ultraviolette, spectrographies infrarouge et Raman, résonance magnétique nucléaire (R.M.N.) et spectrographie de masse, pour ne citer que les plus utiles. Le spectre ultraviolet fournit de précieux renseignements sur l'existence et la nature des liaisons multiples, et le spectre infrarouge (ou Raman), plus général, présente des bandes caractéristiques de toutes les liaisons covalentes. Ces critères ne fournissent pas des renseignements absolus, car les physiciens ne peuvent calculer avec une précision suffisante les fréquences de ces bandes et surtout leurs variations avec la nature du squelette, mais la confrontation avec ces mêmes bandes observées sur des molécules plus simples, de même structure locale, fournit des renseignements inestimables. La résonance magnétique nucléaire, même réservée au proton, permet de compter les atomes d'hydrogène, de distinguer ceux qui jouent le même rôle et ceux qui jouent un rôle différent ; toujours par référence à des composés connus de même structure locale, on peut identifier cette structure.
La spectrographie de masse fournit une valeur très exacte de la masse moléculaire, mais aussi de la masse radicalaire des tronçons provenant de la rupture de la[...]
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
- Charles PRÉVOST : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses
. In Encyclopædia Universalis []. Disponible sur : (consulté le )
Média
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Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ACÉTALS
- Écrit par Jacques METZGER
- 866 mots
- 1 média
Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue...
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ACÉTAMIDE (éthanamide)
- Écrit par Dina SURDIN
- 328 mots
CH3—CO—NH2
Masse moléculaire : 59,07 g
Masse spécifique : 1,16 g/cm3
Point de fusion : 82 0C
Point d'ébullition : 222 0C.
Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du...
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ACÉTIQUE ACIDE
- Écrit par Jacques METZGER
- 2 111 mots
- 3 médias
L'acide acétique, acide organique de formule CH3COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus....
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ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 355 mots
- 2 médias
L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque :
Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans...
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Voir aussi
