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BENZÉNOÏDES

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4.  Préparations. Utilisations

Jusqu'au milieu du siècle environ, les hydrocarbures aromatiques industriels étaient obtenus comme sous-produits de la pyrogénation des charbons (1 000-1 300 0C) en vue de la fabrication du coke métallurgique ou du gaz d'éclairage (benzène, toluène, xylènes, naphtalène, méthyl-naphtalènes, anthracène...). Progressivement les pétroles remplacent le charbon comme source de ces carbures : les procédés d'aromatisation et de déhydrocyclisation des hydrocarbures alicycliques et aliphatiques permettent en effet de produire à bon compte le toluène, les xylènes et le benzène.

La préparation au laboratoire d'hydrocarbures aromatiques fait appel soit à l'alkylation de Friedel et Crafts de substrats benzénoïdes, soit à l'acylation suivie de réduction et de déshydrogénation (cyclisation notamment) ; elle peut également se faire par l'intermédiaire de dérivés organo-métalliques aromatiques.

Les hydrocarbures benzénoïdes et leurs dérivés fonctionnels ont une importance économique considérable ; par leur stabilité, ils interviennent dans la fabrication de fluides de transfert thermique, de matériaux thermostables, d'élastomères résistants ; par la rigidité de leur squelette, ils sont utilisés dans la confection de fibres textiles synthétiques, de mousses plastiques rigides, de résines thermodurcissables fines ; par la facilité avec laquelle ils subissent des réactions de substitution, ils représentent des matières premières de choix pour l'introduction de groupements fonctionnels et interviennent dans la synthèse de médicaments, de pesticides, de solvants, de détergents ; par leur caractère chromophore, ils sont à la base de l'industrie des matières colorantes de synthèse.

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ANTHRACÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Formule brute : C14H10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm3 Point de fusion : 217 0C Point d'ébullition : 354-355 0C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de… Lire la suite
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Dans le chapitre "Charges électroniques"  : …  de même dans toutes les molécules. Considérons d'abord les hydrocarbures. Deux cas se présentent :* ou bien la molécule ne contient que des cycles pairs (hydrocarbures benzénoïdes), ou bien elle possède au moins un cycle impair (fulvène, azulène et molécules dérivées : benzofulvène, benzoazulène...). Dans les premières molécules, appelées encore… Lire la suite
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Dans le chapitre "Les hydrocarbures aromatiques polycycliques"  : …  de 10 à 20 p. 100 du carbone cosmique. Pourtant, aucune n'a jamais été spécifiquement identifiée. *C'est pour expliquer la présence de bandes caractéristiques dans le spectre infrarouge de nombreuses nébuleuses que les astronomes ont en effet imaginé dans les années 1980 l'existence de molécules géantes, planes, constituées de nombreux cycles… Lire la suite
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Dans le chapitre "Composition"  : …  sont responsables de l'activité optique des hydrocarbures saturés (stéranes, triterpanes ; ). *Les aromatiques comprennent principalement le benzène, le naphtalène, le phénanthrène et leurs dérivés alkyl ; parmi ceux-ci les molécules à chaînes courtes et peu nombreuses sont les plus abondantes (méthyl, diméthyl, méthyléthyl). Les… Lire la suite
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…  ») d'un hydrogène par un hydroxyle. Le phénol est le plus simple des dérivés hydroxylés d'un noyau *benzénoïde, et le nom générique de phénols désigne l'ensemble des composés portant un hydroxyle sur un tel noyau. En dehors du phénol lui-même, les huiles moyennes du goudron de houille renferment divers homologues, notamment les crésols et les… Lire la suite
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… *Hydrocarbure de formule C6H5—CH=CH—C6H5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène : Point de fusion : 124 0C Point d'ébullition : 307 0C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbèneLire la suite
TOLUÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

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Hydrocarbures Hydrocarbures : dérivés fonctionnels Absorption U.V. et visible Hydrocarbures : dérivés fonctionnels Absorption U.V. et visible Substitution électrophile Substitution radicalaire Nitration de substrats benzéniques Hydrocarbures : dérivés fonctionnels Hydrocarbures

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