Peintre de portraits et de tableaux religieux, surtout célèbre comme dessinateur de cartons de tapisseries et de vitraux, Barend van Orley est, avec l'Anversois Gossaert, son aîné de quelques années, le Liégeois Lambert Lombard, Jan van Scorel d'Alkmaar, Jan Massys et Frans Floris d'Anvers, un des représentants de la Renaissance flamande, fortement marquée par l'art italien. Barend van Orley est né à Bruxelles à une date encore controversée, 1488 ou 1489 pour certains, 1491 pour d'autres ; il est mort dans la même ville. C'est probablement auprès de son père, Valentin van Orley, fils naturel d'un noble luxembourgeois et d'une patricienne bruxelloise, peintre lui-même, et souche de toute une dynastie d'artistes qui s'éteindra dans la seconde moitié du xviiie siècle, que Barend a été formé ; l'écusson des Van Orley figure parfois sur les retables dus à Barend. Il est probable que les frères de ce dernier, et son propre père, ont travaillé dans son atelier comme collaborateurs. L'école bruxelloise est alors peu brillante, et, dès 1515, Barend van Orley reçoit la commande des portraits des six enfants de Philippe le Beau, en particulier celui du futur Charles Quint, élevés à Bruxelles par leur mère Marguerite d'Autriche, gouvernante des Pays-Bas. Ces tableaux lui vaudront en 1518 le titre de peintre officiel à la cour de Marguerite d'Autriche. L'activité de Van Orley ne se limite pourtant pas à ces commandes pour la cour ; dès 1515, il exécute des portraits de fonctionnaires ou de médecins et des retables pour les chapitres de Furnes et de Bruxelles. Impliqué avec sa famille dans une affaire d'hérésie en 1527, Van Orley dut certainement de n'avoir pas été poursuivi à la protection de Marguerite d'Autriche et ne semble pas avoir été tenu à l'écart de la cour comme on l'a parfois prétendu. En 1530, après la mort de Marguerite, il sollicite et obtient à nouveau le titre de peintre officiel auprès de la nouvelle gouvernante des Pays-Bas, Marie de Hongrie.
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