2. Préparations
• α-aldols et cétols
L'hydrolyse directe des aldéhydes et cétones α-halogénés, d'accès facile, ne convient pas : on les transforme d'abord en acétates qu'on hydrolyse ou alcoolyse ensuite :
L'hydratation d'un alcool α-acétylénique, facilement obtenu par éthynylation d'un aldéhyde ou d'une cétone, conduit à un α-cétol :
Les acyloïnes aromatiques Ar-CHOH-CO-Ar sont obtenues par condensation d'un aldéhyde sous l'action catalytique du cyanure de potassium (réaction 1). En série aliphatique, ce sont les esters que l'on condense en présence de sodium ; il se forme le sel disodique d'un énediol qui, hydrolysé, s'isomérise en α-cétol :
L'aldéhyde glycolique est préparé industriellement par oxydation ménagée du glycol :
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