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ALDOLS & CÉTOLS

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Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone.

C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d'aldol (de aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde :

Ce nom est devenu générique pour désigner les aldéhydes-alcools.

L'aldol de Wurtz est un intermédiaire important de la synthèse industrielle de molécules linéaires fonctionnelles en C4 : n-butanol, acide butyrique, autrefois butadiène.

Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le « diacétone alcool » issu de l'acétone :

C'est un intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol. 

Les sucres sont des aldo- et des céto-polyols.

1.  Nomenclature

Le nom des aldols et des cétols est formé au moyen des suffixes ol-al et ol-one précédés des numéros correspondant à leur position sur la chaîne. On distingue aussi les α-, β-, γ-, ... aldols et cétols en fonction de la position relative des deux groupements fonctionnels. 

2.  Préparations

  α-aldols et cétols

L'hydrolyse directe des aldéhydes et cétones α-halogénés, d'accès facile, ne convient pas : on les transforme d'abord en acétates qu'on hydrolyse ou alcoolyse ensuite :

L'hydratation d'un alcool α-acétylénique, facilement obtenu par éthynylation d'un aldéhyde ou d'une cétone, conduit à un α-cétol :[…]

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Autres références

« ALDOLS & CÉTOLS » est également traité dans :

ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions avec formation d'une liaison C−C"  : …  dans l'industrie pour la synthèse des α-aminoacides (réaction de Strecker). Aldolisation.* Les aldéhydes énolisables, c'est-à-dire qui possèdent un atome d'hydrogène sur le carbone en α du groupe carbonyle, se dimérisent sous l'influence catalytique de bases ou d'acides (soude diluée, carbonate de sodium, cyanure alcalin, acétate de… Lire la suite
ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH3—CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 0C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un… Lire la suite

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Réaction 1 Réactions 2 et 3 Réactions 4 à 11

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Voir aussi

ALDÉHYDES    CÉTOLS    CÉTONES

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