Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone.
C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d'aldol (de aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde :
L'aldol de Wurtz est un intermédiaire important de la synthèse industrielle de molécules linéaires fonctionnelles en C4 : n-butanol, acide butyrique, autrefois butadiène.
Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le « diacétone alcool » issu de l'acétone :
Les sucres sont des aldo- et des céto-polyols.
1. Nomenclature
Le nom des aldols et des cétols est formé au moyen des suffixes ol-al et ol-one précédés des numéros correspondant à leur position sur la chaîne. On distingue aussi les α-, β-, γ-, ... aldols et cétols en fonction de la position relative des deux groupements fonctionnels.
2. Préparations
• α-aldols et cétols
L'hydrolyse directe des aldéhydes et cétones α-halogénés, d'accès facile, ne convient pas : on les transforme d'abord en acétates qu'on hydrolyse ou alcoolyse ensuite :
L'hydratation d'un alcool α-acétylénique, facilement obtenu par éthynylation d'un aldéhyde ou d'une cétone, conduit à un α-cétol :[…]
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