ALCÈNES ou OLÉFINES

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Autres références

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ALCOOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Synthèses de laboratoire"  : …  par la soude du palmitate de cétyle, principal constituant du blanc de baleine, soustrait l'alcool cétylique et forme le palmitate de sodium : L'alcoolyse des esters, en catalyse acide, permet de libérer l'alcool de l'ester : L'hydrolyse des esters sulfuriques d'alkyle, obtenus par addition de l'acide sur un *alcène, est une réaction de ce type… Lire la suite

ALCYNES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Déshydrohalogénation"  : …  dérivés sont facilement obtenus par addition d'un halogène Cl2 ou Br2 à un *alcène. Sous l'action de la potasse alcoolique, à température modérée, une première déshydrohalogénation a lieu, conduisant à un halogénure vinylique. La seconde est beaucoup plus difficile et nécessite des conditions plus sévères (120-200 ⁰… Lire la suite

AMINES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Addition"  : …  composé pour donner des dithiocarbamates, dont c'est le principal mode de formation : Addition* sur les alcènes : l'aminomercuration de ces dérivés résulte de l'action d'une amine primaire ou secondaire et d'acétate mercurique. Le composé acétomercurique obtenu peut être réduit par NaBH4 et on obtient le produit d'addition de l… Lire la suite

CARBOXYLIQUES ACIDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Hydroxycarboxylation d'alcènes"  : …  Deux procédés industriels mettent en œuvre l'addition,* sur des oléfines, de CO + H2O : – le premier, dû à Reppe, est surtout intéressant au départ de l'éthylène : par action de CO + H2O à 300 ⁰C sur un catalyseur de nickelcarbonyle, on obtient l'acide propionique ; – le second, dû à Koch, est plus général et permet… Lire la suite

CARBURANTS

Écrit par :  Daniel BALLERINI, Jean-Claude GUIBET, Xavier MONTAGNE

Dans le chapitre "Formulation des essences"  : …  et la limitation des teneurs en certains composants (benzène, autres hydrocarbures aromatiques,* oléfines) qui sont susceptibles d'accroître la pollution atmosphérique. Les produits des raffineries classiques utilisés pour la formulation des essences sont (tabl. 3) : – Des effluents de reformage catalytique ou reformats ; leur RON est ajustable… Lire la suite

CATALYSE - Catalyse homogène

Écrit par :  Igor TKATCHENKO

Dans le chapitre "Réactions de catalyse de coordination"  : …  de coordination) continuellement régénéré. La régénération peut être spontanée, comme dans la* réaction d'hydroformylation des alcènes, ou le précurseur est reformé au cours de réactions ultérieures, comme dans le cas du procédé Wacker de synthèse de l'éthanal. La catalyse de coordination excelle dans la formation sélective de liaisons… Lire la suite

CHAUVIN YVES (1930- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  des moyens alloués, non par des administratifs en externe, mais par la communauté scientifique. *Yves Chauvin s'intéressa à une réaction qui était alors assez marginale par rapport au fonctionnement normal de la plupart des raffineries de pétrole : la « métathèse des oléfines ». Il s'agit de l'échange de groupe aux extrémités de liaisons… Lire la suite

COORDINATION (chimie) - Chimie de coordination

Écrit par :  René POILBLANC

Dans le chapitre "Les composés organométalliques"  : …  Bien* que, déjà en 1830, W. C. Zeise ait pu obtenir un composé du platine et de l'éthylène, la capacité des métaux de transition à fournir des composés organométalliques n'a été vraiment reconnue qu'au cours des années cinquante. L'anion PtCl3C2H4^- en est certainement l'exemple le plus simple, à propos… Lire la suite

CYCLANES & CYCLÈNES

Écrit par :  Jean-Marie CONIA

…  fondamentaux : la tension angulaire et l'encombrement stérique. Les cyclènes (ou cyclo-*alcènes) sont des hydrocarbures du même type, mais ils comportent, dans le cycle, une double liaison carbone-carbone. Aux particularités des composés carbonés cycliques ils joignent celles des hydrocarbures non saturés classiques, les alcènes, les… Lire la suite

DIÈNES & POLYÈNES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparation"  : …  intervenir la déchloration de gem-dichlorocyclopropanes résultant de l'addition, sur un *alcène, du dichlorocarbène. L'action d'un organomagnésien aliphatique sur le bromure de propargyle est un autre mode d'obtention de ces composés : Les esters de propargyle réagissent également avec les cuprates en donnant des allènes : Des réactions… Lire la suite

GRUBBS ROBERT H. (1942- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  de sa carrière. Dès ses débuts (1968), Grubbs s'intéressa à une transformation, alors énigmatique. *La métathèse est la réaction d'échange des groupes terminaux entre deux réactants éthyléniques A2C=CA2 et B2C=CB2 conduisant à un produit A2C=CB2. Le Français Yves Chauvin fut à l'… Lire la suite

HALOGÈNES

Écrit par :  Jacques METZGER, Robert de PAPE

Dans le chapitre "Réactions d'élimination"  : …  des réactions d'élimination des éléments d'une molécule d'acide halogéné, avec formation d'un *alcène. Ces réactions mettent en jeu l'un des atomes d'hydrogène portés par un site adjacent au carbone fonctionnel (β-élimination). Lorsque la molécule d'halogénure présente plusieurs atomes d'hydrogène susceptibles d'être éliminés par la base, la… Lire la suite

HYDROCARBURES

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Une chimie brillante"  : …  d'intermédiaires dans une réaction remarquable, utile en pétrochimie, et dénommée métathèse. Les *hydrocarbures éthyléniques, ou alcènes, sont sujets à cette réaction de coupure de la liaison éthylénique et de recombinaison des fragments carbéniques issus de cette scission. Trois composés distincts combinent un atome de carbone et trois atomes d'… Lire la suite

SCHROCK RICHARD R. (1945- )

Écrit par :  Pierre LASZLO

…  en 1980, doté d'une chaire propre en 1989. Ayant choisi d'œuvrer en chimie des organométalliques, *Schrock s'intéressa dès ses débuts à la métathèse des oléfines, cette curieuse réaction par laquelle s'échangent les groupements terminaux d'hydrocarbures éthyléniques. Les travaux du Français Yves Chauvin montrèrent que le catalyseur qui rendait… Lire la suite

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

Écrit par :  Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST

Dans le chapitre "Additions aux liaisons multiples"  : …  l'oléfine cis avec d'excellents rendements. Les mêmes problèmes se posent pour une *oléfine R−CH=CH−R′ ; celle-ci peut avoir la configuration cis ou la configuration trans ; l'addition de X2 conduit, a priori, à l'un des isomères (56) et (57), généralement racémiques. Le passage de l'oléfine cis… Lire la suite

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