ACYLATION

Ce sujet est traité dans les articles suivants :

1.  ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Cétones"  : … dérivées, mettent en œuvre des réducteurs au sens large (organométalliques, aromatiques). L'*acylation des aromatiques par les chlorures d'acides en présence de chlorure d'aluminium est l'une des façons les plus générales d'obtenir des arylcétones (réactions d'acylation de Friedel et Crafts). Le chlorure d'aluminium complexe le chlorure d'… Lire la suite

2.  AMINES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Substitution"  : … peptidique, par réaction avec le dinitro-2,4 fluorobenzène (réactif de Sanger) [réaction]. *Acylation : les amines primaires et secondaires réagissent avec les chlorures et anhydrides d'acides en formant des amides substitués, dont c'est le principal mode de préparation. La diacétylation d'une amine primaire peut être réalisée par… Lire la suite

3.  ANILINE

Écrit par : Alain TRINQUIER

Dans le chapitre "Propriétés chimiques"  : … R) permettent le remplacement d'un hydrogène porté par l'azote par un radical − CO − R (réaction d'*acylation) ; il se forme des amides monosubstitués à l'azote par le noyau benzénique, appelés anilides ; ainsi le chlorure d'acétyle donne l'acétanilide (réaction). Ces acylations permettent de protéger le groupement amine en vue d'autres réactions (… Lire la suite

4.  BENZÉNOÏDES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Acylation de Friedel et Crafts"  : … Le* même type de réaction peut être réalisé à l'aide d'un réactif acylé : chlorure ou anhydride d'acide. Le catalyseur acide polarise fortement la liaison carbonyle et augmente le caractère électrophile de l'atome de carbone, la formation d'ions acylium est également possible. La cétone obtenue se trouve en général complexée avec le catalyseur si… Lire la suite

5.  PHÉNOLS

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Acylation"  : … L*'acylation des noyaux phénoliques fait appel à des fonctions trivalentes. La plus connue porte le nom de réaction de Reimer et Tiemann (13) ; elle résulte de l'action du chloroforme et de la potasse alcoolique et conduit à l'aldéhyde salicylique. Le mécanisme fait intervenir le dichlorocarbène (CCl2) qui résulte de l'élimination de HCl… Lire la suite