Composés hétérocycliques

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AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm³ Point d'ébullition : 63 ⁰C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine, ...  Lire la suite

AZINES

Écrit par :  Dina SURDIN

Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine. Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R2C=N—N=CR2, soit cycliques dont la plus simple est la phénazine : La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits de base des colorants aziniques (azines et thiazines). Ce ...  Lire la suite

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm³ Point d'ébullition : 56 ⁰C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se ...  Lire la suite

CAPROLACTAME

Écrit par :  Dina SURDIN

Masse moléculaire : 113,16 g Masse spécifique : 1,02 g/cm³ Point de fusion : 70 ⁰C Point d'ébullition : 100 ⁰C sous 3 millimètres de mercure. Recristallise en feuillets hygroscopiques dans l'éther de pétrole. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'éther et le diméthoxyformamide. Polymérise facilement : c'est ...  Lire la suite

FURANNE

Écrit par :  Bernard BACH

Furane, furfurane Formule brute : C4H4O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 ⁰C Point de fusion : — 85,7 ⁰C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfur ...  Lire la suite

HÉTÉROCYCLES

Écrit par :  Jacques METZGER

Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone (hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères remarquables des composés cycliques saturés, part ...  Lire la suite

LACTIDES

Écrit par :  Dina SURDIN

Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale : Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione, dans la formule développée duquel R est un r ...  Lire la suite

LACTONES ou OLIDES

Écrit par :  Dina SURDIN

Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l'hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l'acide ...  Lire la suite

OXÉTANNE

Écrit par :  Dina SURDIN

Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm³ Point d'ébullition : 47,5 ⁰C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chlor ...  Lire la suite

OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 ⁰C Point d'ébullition : 10,7 ⁰C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances ...  Lire la suite

OXOLANES

Écrit par :  Dina SURDIN

Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques.  ...  Lire la suite

PIPÉRIDINE

Écrit par :  Dina SURDIN

Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm³. Point de fusion : — 7 ⁰C (solidification de — 13 à — 17 ⁰C) Point d'ébullition : + 106,5 ⁰C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est u ...  Lire la suite

PYRANNE

Écrit par :  Bernard BACH

Formule brute : C5H6O Masse moléculaire : 82,00 g Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone. Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique ...  Lire la suite

PYRIDINE

Écrit par :  Bernard BACH

Formule brute : C5H5N Masse moléculaire : 79,00 g Point de solidification : — 42 ⁰C Point d'ébullition : 115,5 ⁰C Densité (à 0 ⁰C) : 1,003 Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable. Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une stabil ...  Lire la suite

PYRIDIQUES BASES

Écrit par :  Dina SURDIN

Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C6H7N ; les lutidines, de formule brute C7H9N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C8H11N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines). L'α-p ...  Lire la suite

PYRIDONES

Écrit par :  Dina SURDIN

Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine. Formule brute : C5H5ON Masse moléculaire : 95,1 g La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone) : Une mésomérie identique est ...  Lire la suite

THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 ⁰C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une ouver ...  Lire la suite

THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

Masse moléculaire : 60,11 g Masse spécifique : 1,0368 g/cm³ Point d'ébullition : 55-56 ⁰C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette polymér ...  Lire la suite